Хлорпирифос
Хлорпирифос — инсектицид из группы органофосфатных соединений, применяемый для борьбы с насекомыми широкого спектра. Впервые синтезирован в 1965 г. компанией Dow Chemical Co. и зарегистрирован в США в 1969 г. как действующее вещество для сельскохозяйственного и санитарного применения.
Механизм действия основан на ингибировании ацетилхолинэстеразы (AChE) — фермента, ответственного за гидролиз нейромедиатора ацетилхолина. Накопление ацетилхолина в синаптических щелях вызывает стойкую деполяризацию нервных мембран, что приводит к нарушению передачи импульсов, параличу и гибели насекомого.
Хлорпирифос долгое время применяется для уничтожения тараканов, клопов, мух, блох, муравьёв, комаров и других синантропных насекомых в жилых и общественных помещениях. Однако из-за доказанной нейротоксичности и тератогенных эффектов при хроническом воздействии его использование в бытовых условиях во многих странах ограничено или запрещено.
Содержание
Общее описание
Механизм действия основан на ингибировании ацетилхолинэстеразы (AChE) — фермента, ответственного за гидролиз нейромедиатора ацетилхолина. Накопление ацетилхолина в синаптических щелях вызывает стойкую деполяризацию нервных мембран, что приводит к нарушению передачи импульсов, параличу и гибели насекомого.
Хлорпирифос долгое время применяется для уничтожения тараканов, клопов, мух, блох, муравьёв, комаров и других синантропных насекомых в жилых и общественных помещениях. Однако из-за доказанной нейротоксичности и тератогенных эффектов при хроническом воздействии его использование в бытовых условиях во многих странах ограничено или запрещено.
Физико-химические свойства
Химическая формула: C₉H₁₁Cl₃NO₃PS; молекулярная масса: 350,6 г/моль.
Структура: O,O-диэтил-O-(3,5,6-трихлор-2-пиридил)-фосфоротиоат — фосфорорганическое соединение, содержащее атом серы в положении тиоата и три атома хлора в пиридиновом кольце.
Физическое состояние: кристаллическое вещество от белого до светло-желтого цвета; характерный слабый запах серы.
Температура плавления: 41–43 °C; температура кипения: 160 °C (при 0,001 мм рт. ст.); плотность: 1,398 г/см³ (20 °C).
Растворимость: в воде при 25 °C — 1,4 мг/л; хорошо растворим в органических растворителях (ксилол, ацетон, этанол, хлороформ).
Летучесть: давление пара 2,5 × 10⁻⁵ мм рт. ст. (25 °C); коэффициент распределения октанол/ вода (log Kow) ≈ 4,7; показатель сорбции на органическом веществе Koc ≈ 6 × 10³ мл/г, что указывает на высокую липофильность и низкую подвижность в почве.
Стабильность: устойчив при pH 4–7, гидролизуется при pH > 8 с T½ ≈ 35 дней (25 °C). При
воздействии света подвергается фотолизу. Основные продукты разложения — 3,5,6 трихлор-2-пиридол (TCP) и диэтилтиофосфат.
Период полураспада: в почве — от 10 до 120 дней в зависимости от температуры и
влажности; в водной среде — 1–4 недели.
Применение
Хлорпирифос применяется как инсектицид контактного и кишечного действия. Обеспечивает эффективное уничтожение тараканов, мух, клопов, блох, муравьёв, комаров и других членистоногих — переносчиков инфекций.
В санитарной практике использовался в составе концентратов эмульсий, аэрозолей и порошков для обработки жилых помещений, лечебных учреждений, складов,
животноводческих объектов. В ветеринарии — для дезинсекции помещений и обработки животных от эктопаразитов.
Действие препарата сохраняется на обработанных поверхностях до 8 недель благодаря высокой липофильности и слабой летучести. Однако из-за токсичности и накопления метаболита TCP использование хлорпирифоса в бытовых условиях во многих странах (США, ЕС, Австралия, Канада) прекращено.
Действие на насекомых
Хлорпирифос ингибирует ацетилхолинэстеразу в нервной системе насекомых. Нарушение расщепления ацетилхолина приводит к длительной деполяризации мембраны нейронов, непрерывной передаче импульсов, судорогам и параличу.
В отличие от пиретроидов, хлорпирифос действует системно и через контакт; активен против большинства стадий развития насекомых, включая личинок. Остаточный эффект на поверхностях сохраняется несколько недель.
Развитие устойчивости у тараканов, мух и москитов отмечено при многократных обработках, что привело к ограничению применения вещества в профессиональной дезинсекции.
Токсикология и действие на человека
Класс опасности: I–II (высокотоксичное вещество).
Пути поступления: ингаляционный, пероральный, перкутанный.
Токсичность хлорпирифоса для человека в первую очередь связана с его необратимым ингибированием фермента ацетилхолинэстеразы (AChE). В норме этот фермент расщепляет нейромедиатор ацетилхолин в нервных синапсах. Когда хлорпирифос или его активный метаболит — хлорпирифос-оксон — связывается с ацетилхолинэстеразой, фермент утрачивает способность выполнять свою функцию, и ацетилхолин начинает накапливаться. Избыточное количество ацетилхолина вызывает постоянную стимуляцию нервных клеток, что приводит к появлению широкого спектра неврологических симптомов — от лёгких (потоотделение, тошнота, головная боль) до тяжёлых (судороги, паралич, дыхательная недостаточность). Восстановление происходит только после синтеза организмом новых молекул ацетилхолинэстеразы.
Помимо ингибирования холинэстеразы, хлорпирифос способен воздействовать и на другие нейромедиаторные системы и клеточные пути. Исследования показывают, что он может изменять серотонинергическую передачу, влиять на работу иммунной системы, метаболические процессы и вызывать окислительный стресс. Также установлена его связь с нейротоксичностью в период развития эмбриона, репродуктивной токсичностью и влиянием на воспалительные реакции в тканях человека.
Острое отравление проявляется миозом, саливацией, тошнотой, рвотой, судорогами, бронхореей, нарушением дыхания и брадикардией. При тяжёлом течении — кома и остановка
дыхания.
Хроническое воздействие: долговременный контакт с низкими дозами вызывает нейротоксические и эндокринные нарушения, когнитивные расстройства, гепато- и нефротоксичность (повреждения печени и почек).
Нейротоксичность: хлорпирифос и его метаболит оксон ингибируют не только ацетилхолинэстеразу, но и бутиралхолинэстеразу, нарушая синаптическую передачу и вызывая окислительный стресс и апоптоз нейронов.
Репродуктивная и эндокринная токсичность: у экспериментальных животных и людей при длительном воздействии выявлены изменения гормонального статуса, нарушения сперматогенеза и развития эмбриона.
Метаболизм и выведение: после всасывания быстро распределяется по тканям, частично депонируется (накапливается) в жировой ткани. Метаболиты выводятся в основном с мочой в виде диэтилфосфатов и TCP.
Антидоты: атропин (в дозах, купирующих холинергические симптомы) и оксима (пралидоксим, обидоксим) — для реактивации ацетилхолинэстеразы.
Хлорпирифос — высокоэффективный инсектицид широкого спектра действия, обладающий выраженной контактной и кишечной активностью. В прошлом активно использовался в санитарной практике, но из-за доказанной нейротоксичности и опасности для здоровья человека большинство стран ограничили или запретили его бытовое применение. Тем не менее, хлорпирифос остаётся значимым веществом в профессиональной дезинсекции и ветеринарии, где обеспечиваются контроль доз и соблюдение мер безопасности.
